Actualmente, conjuntamente con Matt Barnes posee un pódcast llamado All the smoke, en el que comentan historias de la NBA con jugadores y exjugadores.
Jackson asistió al Instituto Lincoln en Port Arthur, antes de cambiarse a la Oak Hill Academy en Virginia, donde fue All-American en 1996.
Fue seleccionado en la posición 43 del Draft de la NBA de 1997 por Phoenix Suns, pero no recibió oportunidades para jugar en la NBA, por lo que se tuvo que marchar a la CBA, donde promedió 2.7 puntos en 12.7 minutos de juego. Posteriormente, Jackson probó suerte en Australia, Venezuela y República Dominicana.
Jackson no jugó en la NBA hasta la temporada 2000-01, haciéndolo en New Jersey Nets. Apareció en 77 partidos, incluidos 40 de titular, promediando 8.2 puntos por noche y estableciendo una gran amistad con su compañero de equipo Stephon Marbury.
En la LPB,Jugó con Marinos en 1999 y 2000
Por pedro Marrero
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